明万历二十一年（1593年），始建，为太仆寺少卿徐泰时的私家园林，时人称东园。

清朝初期，园一度废为踹布坊，后相传重建于民法氏，但屡屡易主。

清乾隆四十五年（1780年），瑞云峰被移入织造成府行宫（今江苏省苏州第十中学校）。

清乾隆五十九年（1794年），园为吴县东山刘恕所得，在“东园”故址改建。

清嘉庆三年（1798年），经修建始成，因多植白皮松、梧竹，竹色清寒，波光澄碧，因园内竹色清寒，故更名“寒碧山庄”， 俗称“刘园”刘恕喜好法书名画，他将自己撰写的文章和古人法帖勒石嵌砌在园中廊壁。后代园主多承袭此风，逐渐形成今日留园多“书条石”的特色。刘恕爱石，治园时，他搜寻了十二名峰移入园内，并撰文多篇，记寻石经过，抒仰石之情。

清道光三年（1823年），园对外开放，来游者无虚日，轰动一时。

清咸丰十年（1860年），苏州遭兵燹，街衢巷陌，毁圮殆尽，乱后，园遂荒芜。

清同治十年（1871年），住宅部分售给予程氏。

清同治十二年（1873年），为常州盛康（旭人）购得，缮修加筑。

清同治十三年（1874年），住宅部分改建成二程夫子祠（今留园大门东侧新售票房、生态停车场、办公楼等，即是在其遗址上折建成）。

清光绪二年（1876年），修缮完工。

清光绪十四年至十七年（1888年—1891年），增辟东、西两面两园。

清宣统三年（1911年），辛亥革命起，因园已归盛康之子盛宣怀，革命军将园没收，后经盛宣怀四方活动，于民国元年（1912年）底终于由袁世凯下令发还。

民国十六年（1927年），北伐军到苏州，第21师司令部一度驻在园内。

民国十八年（1929年）3月7日，园又被国民党政府以盛宣怀生前贪污、侵蚀国币之罪加以查封，由吴县县政府派员管理，同年6月18日，园红修葺后对外开放，供人游览。

民国二十一年（1932年），“1.28淞沪抗战暴发，园亦随之关闭，其间曾为宁沪警备司令张治国的”高级教官室“，对外“野营办事处”。

民国二十一年（1932年）6月1日，园经整理后，又行开放。

民国二十二年（1933年）10月13日，经盛宣怀之子盛恩颐四处奔走，辗转反复，终于将留园义庄及其附属房屋田地区性，由吴县政府受命发回。

抗战时期，留园经日军蹂躏，“尤栋折榱崩，墙倾壁倒，马屎堆积，花木萎枯，玲珑之假山摇摇欲附，精美之家俱搬取一空”，园从此荒废。

抗战胜利后，园又成为国民党部队驻军养马之所，五峰仙馆，林泉耆硕之馆的梁柱被马啃成了葫芦形，五峰仙馆地上马屎堆积有一尺余厚，门窗挂落，破坏殆尽，残梁断柱，破壁颓垣，几乎一片瓦砾。

1953年，苏州市人民政府决定修复留园，并邀请了一批学识渊博的园林专家和技艺高超的古建工人。经过半年的修整，一代名园重现光彩。

1954年，园林管理处成立，园由文管会移交给园林管理处，并于元旦对外开放，供人参观浏览。来游者日以万计，无不交口赞赏，遂被誉为全国四大名园之一。

1966年，留园易名为“红卫”公园。

1971年，恢复原名，仍称留园。

1991年，留园收复原盛家祠堂及部分住宅（收复前为医药公司仓库）。

1992年3月，动工整修，年底竣工，经整修后建筑其本保持了原先的模样。从此，留园集园林、祠堂、住宅为一体，更趋完整。

1998年7月，为加强对苏州古典园林文化遗产的管理和保护，治理留园周边环境，动迁留园路86号（此地原先也是留园一处住宅）及附近民居23户，征地1045平方米。经反复论证，在2001年底破土动工，于2002年11月18日建成成苏州园林档案馆并开馆投入使用。

1998年8月，留园对又一村内盆景作业场地进行改造，动迁半边街77号住户，征地74平方米，使留园半边街的围墙作直，改造后病既改善了生产场地（今为清洁工人休息间），又扩大了园内盆景的开放面积。

1999年3月，留园对原北花房及周边15户民居进行动迁，征地1100平方米，收复北花房后并加以履行扩建。同时把园同内原有君子所履、射圃、缘溪行景点进行整修（整修前俗称枇杷园，作为园内菊花生产场地）。

2000年9月，恢复开放，通过整治转换，既治理了周边环境，改善了职工的工作环境，又增添了景观，扩大了开放面积。

2000年9月，留园对东侧五福弄（原留园东宅破败后拆建成为民居）进行环境整治，动迁居民42户，征地2988平方米，在此遗址上，重新规划建设。

2001年9月，建成留园配电房。

2002年2月，建成留园新的售票房、驾驶员休息间和小件寄存处，同年10月1日生态停车场竣工并投入使用。

2003年6月6日，留园管理处新办公大楼落成，乔迁办公。整个外环境的整治改造，为留园的保护利用开创了新的篇章。